O Outlook Express de fato não exclui as mensagens. Apesar de se clicar o Excluir, o programa envia a mensagem excluída para outra área: Itens excluídos, onde fica armazenada. Para efetivamente excluir é preciso seguir os passos abaixo:
1 - Execute o Outlook e vá ao menu Ferramentas, clique em Opções:

2 - Nas Opções vá até a guia Manutenção e marque a opção Esvaziar a pasta Itens excluídos ao sair
Feito isso clique em ok e sempre que você finalizar o Outlook todas as mensagens excluídas serão removidas do seu computador.
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